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複数の会社から給与をいただいている場合のW4の記入方法、TAX RETURNについて、overtimeについて

こんにちは。

ここ数年、複数の会社から給料をいただいておりますが、きちんとW4に記入が出来ておらず、TAX RETURNの際、多く支払いを行わなければならない状況が続いております。
また、TAX RETURN後、早々に支払いを行いたかったのですが、支払う方法があやふやで期日までに支払いを行えず、結局ペナルティが付き延滞料を支払う羽目になってしまいました。

以下の内容をご教示いただける方がいらしゃいましたら、大変助かります。
◆ W4の記入方法、手ほどきやコツのようなもの。
◆ 支払いとなってしまった場合、どのような手順で支払うのか。
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overtimeについて
例: 時給 $20 / 週3日 × 1日11時間 ＝ 合計 週33時間
　
◆以上のように働いている場合、法的に以下のどちらの計算式が正しいのでしょうか。
$20 x 11 = $220
($20 x 8) + ($20 x 1.5 x 3) = $250
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以上の3つの◆をご教示いただける方がいらっしゃいましたら、ご連絡いただけますでしょうか。
30分-1時間くらいと予測しており、$20ほどでお願いできればと思います。

W4の記載方法はビデオチャット(顔出しは不要です。)や直接カフェ等でお会いする等、教えていただけると幸いです。
直接お会いする場合、北はBel AirやMontebello、南はSouth Bay、東はLakewood付近までお伺いできます。
(カフェで教えてくださる場合、もちろん$20+ドリンク代をお支払いいたします。)

尚、返信にお時間を要することがございますので、ご理解くださいませ。

よろしくお願いいたします。